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<title>Arsane</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Arsane</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">
<p><b>Arsane</b> (Arsenwasserstoffe) sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a> aus den <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">Elementen</a> <a href="Arsen" title="Arsen">Arsen</a> und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> bzw. deren Derivate. Die Arsane kann man ebenso wie die verschiedenen <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a> in eine <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">homologe Reihe</a> einordnen. Die <a href="Allgemeine_Summenformel" title="Allgemeine Summenformel">allgemeine Summenformel</a> lautet As<sub>n</sub>H<sub>n+2</sub>.<sup id="cite_ref-IUPAC_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-IUPAC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es sind jedoch auch cyclische und polycyclische Arsane As<sub>n</sub>H<sub>n+m</sub> (m = 0, −2, −4, −6, …) bekannt, die strukturell den <a href="Phosphane" title="Phosphane">Phosphanen</a> P<sub>n</sub>H<sub>n+m</sub> entsprechen, aber wegen ihrer Instabilität nicht fassbar sind (es existieren jedoch isolierbare Organyl- und Silylderivate). Es existieren zudem Organylarsane R<sub>n</sub>AsX<sub>3−n</sub>, sowie Oligo- und Polyarsanorganyle As<sub>m</sub>R<sub>n</sub> (m &gt; 1) mit Ketten, Ringen, Käfigen aus miteinander einfach oder doppelt verknüpften As-Atomen.<sup id="cite_ref-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Bezeichnung <a href="Arsenwasserstoff" title="Arsenwasserstoff">Arsenwasserstoff</a> wird ebenso für den häufigsten Vertreter dieser Stoffgruppe verwendet, das <a href="Monoarsan" class="mw-redirect" title="Monoarsan">Monoarsan</a>.
</p><p>Die einzelnen Vertreter der früher als <a href="Arsine" title="Arsine">Arsine</a> bezeichneten Verbindungen werden nun als substituiertes Arsan bezeichnet,<sup id="cite_ref-IUPAC_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-IUPAC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> beispielsweise CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>AsH<sub>2</sub> als Ethylarsan<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und C<sub>18</sub>H<sub>15</sub>As als <a href="Triphenylarsan" title="Triphenylarsan">Triphenylarsan</a>.
</p><p>Zur Vermeidung von Mehrdeutigkeiten soll im Deutschen generell auf die traditionellen Namen Arsin usw. verzichtet werden.<sup id="cite_ref-Wolfgang_Liebscher,_Ekkehard_Fluck_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wolfgang_Liebscher,_Ekkehard_Fluck-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>
<p>Angelehnt an die <a href="Nomenklatur" title="Nomenklatur">Nomenklatur</a> der Wasserstoff-Verbindungen des <a href="Hauptgruppe" title="Hauptgruppe">Hauptgruppennachbarn</a> <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphor</a> (<a href="Phosphan" class="mw-redirect" title="Phosphan">Phosphane</a>) wird die Anzahl der Arsen-<a href="Atom" title="Atom">Atome</a> in den Verbindungen mit einem vorangestellten <a href="Griechische_Sprache" title="Griechische Sprache">griechischen</a> Zahlwort angegeben. Die Anzahl der Wasserstoff-Atome wird bei der Namensgebung der Einfachheit halber nicht berücksichtigt. Beispiel: Diarsan, As<sub>2</sub>H<sub>4</sub>.
</p><p>Der Name eines gesättigten Arsenhydrids, bei dem ein oder mehrere Arsenatome die Bindungszahl 5 aufweisen, wird durch Ausstatten der <a href="Lokant" title="Lokant">Lokanten</a> mit einem Präfix und dem λ<sup>5</sup> Symbol am Namen des entsprechenden Arsans gebildet.<sup id="cite_ref-IUPAC_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-IUPAC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Allgemein werden die – nur in Form von Derivaten existierenden – wasserstoffreicheren und -ärmeren Stammhydride, bei welchem die Zahl der H-Atome von der 3 abweicht, durch ein vor dem betreffenden Elementwasserstoffnamen gesetztes, durch einen Strich getrenntes Zeichen λ<sup>n</sup> benannt.<sup id="cite_ref-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Beispiel: H<sub>2</sub>AsAsHAsH<sub>2</sub> Triarsan, H<sub>4</sub>AsAsH<sub>3</sub>AsH<sub>4</sub> 1λ<sup>5</sup>,2λ<sup>5</sup>,3λ<sup>5</sup>-Triarsan
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p><a href="Louis_Claude_Cadet_de_Gassicourt" title="Louis Claude Cadet de Gassicourt">Louis Claude Cadet de Gassicourt</a> erhitzte <a href="1760" title="1760">1760</a> <a href="Arsenik" class="mw-redirect" title="Arsenik">Arsenik</a> im Beisein von <a href="Kaliumacetat" title="Kaliumacetat">Kaliumacetat</a>. Dabei entstand ein Gemisch aus <a href="Kakodyl" title="Kakodyl">Kakodyl</a> (Tetramethyldiarsan) und Kakodyloxid<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>S 2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (Oxybis-dimethylarsan).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Tertiäre Arsane (ausgehend vom Monoarsan werden alle drei Wasserstoff-Atome gegen organische Reste ausgetauscht: AsH<sub>3</sub> → AsR<sub>3</sub>) können aus <a href="Arsen(III)-chlorid" title="Arsen(III)-chlorid">Arsen(III)-chlorid</a> mit Hilfe metallorganischer <a href="Reagenz" class="mw-redirect" title="Reagenz">Reagenzien</a> wie <a href="Grignard-Verbindung" class="mw-redirect" title="Grignard-Verbindung">Grignard-Verbindungen</a> gewonnen werden:
</p><p><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {AsCl_{3}+3H_{3}CMgBr\rightarrow 3Mg^{2+}+3Cl^{-}+3Br^{-}+(H_{3}C)_{3}As} }">
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</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Arsane sind sehr instabile Verbindungen. Zurzeit sind nur drei unsubstituierte Verbindungen bekannt:
</p>
<ul><li><a href="Monoarsan" class="mw-redirect" title="Monoarsan">Monoarsan</a>, dieses wird manchmal auch einfach Arsan oder nach alter <a href="Nomenklatur" title="Nomenklatur">Nomenklatur</a> noch Arsin genannt.</li>
<li><a href="Diarsan" title="Diarsan">Diarsan</a></li>
<li>Triarsan<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>S 3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
<p>Sie sind nicht beständig gegenüber Luftsauerstoff. Zum Teil entzünden sie sich spontan. Sie reagieren leicht mit <a href="Alkylhalogenid" class="mw-redirect" title="Alkylhalogenid">Alkylhalogeniden</a> unter Anlagerung von einem weiteren <a href="Alkylrest" class="mw-redirect" title="Alkylrest">Alkylrest</a> zu einem quartären, das heißt vier organische Reste tragenden Arsoniumsalz:
</p><p><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {(H_{3}C)_{3}As+H_{3}CBr\rightarrow (H_{3}C)_{4}As^{+}+Br^{-}} }">
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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {(H_{3}C)_{3}As+H_{3}CBr\rightarrow (H_{3}C)_{4}As^{+}+Br^{-}} }</annotation>
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/52a0764ec8fd13d295b0fffe011ff8b61516562f.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:41.903ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {(H_{3}C)_{3}As+H_{3}CBr\rightarrow (H_{3}C)_{4}As^{+}+Br^{-}} }" loading="lazy"></span>
</p><p>Arsane sind schwache <a href="Lewis-Base" class="mw-redirect" title="Lewis-Base">Lewis-Basen</a>. Mit <a href="%C3%9Cbergangsmetalle" title="Übergangsmetalle">Übergangsmetallen</a> können sie eine Vielzahl von <a href="Komplex_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Komplex (Chemie)">Komplexen</a> bilden, mit <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>, <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> und <a href="Halogen" class="mw-redirect" title="Halogen">Halogenen</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindungen</a> des Typs R<sub>3</sub>AsO, R<sub>3</sub>AsS und R<sub>3</sub>AsCl<sub>2</sub>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li><a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <i><a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>.</i> 102.&nbsp;Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S.&nbsp;830.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-IUPAC-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-IUPAC_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-IUPAC_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-IUPAC_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>arsanes.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00447">10.1351/goldbook.A00447</a></span>&nbsp;– Version: 2.3.3.<br>Eintrag zu <i>arsines.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00452">10.1351/goldbook.A00452</a></span>&nbsp;– Version: 2.3.3.</span>
</li>
<li id="cite_note-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Arnold F. Holleman, Egon Wiberg: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der anorganischen Chemie</cite>. de Gruyter, 2007, ISBN 978-3-11-012641-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>831,&nbsp;854,&nbsp;857,&nbsp;2023</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=eGkvSDAqY9gC&amp;pg=PA831#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Arsane&amp;rft.au=Arnold+F.+Holleman%2C+Egon+Wiberg&amp;rft.btitle=Lehrbuch+der+anorganischen+Chemie&amp;rft.date=2007&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783110126419&amp;rft.pages=831%2C+854%2C+857%2C+2023&amp;rft.pub=de+Gruyter" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-Wolfgang_Liebscher,_Ekkehard_Fluck-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wolfgang_Liebscher,_Ekkehard_Fluck_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Liebscher, Ekkehard Fluck: <cite style="font-style:italic">Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58368-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>16</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=i3ceBgAAQBAJ&amp;pg=PA16#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Arsane&amp;rft.au=Wolfgang+Liebscher%2C+Ekkehard+Fluck&amp;rft.btitle=Die+systematische+Nomenklatur+der+anorganischen+Chemie&amp;rft.date=2013&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783642583681&amp;rft.pages=16&amp;rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>
<ol class="references" data-mw-group="S">
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Ethylarsan</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=593-59-9">593-59-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.376.454">100.376.454</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6327579">6327579</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.11150.html"><span class="wikidata-content">11150</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q83082109" class="extiw external" title="d:Q83082109">Q83082109</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Kakodyloxid</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=503-80-0">503-80-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.376.169">100.376.169</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10431">10431</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10002.html"><span class="wikidata-content">10002</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3069155" class="extiw external" title="d:Q3069155">Q3069155</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Triarsan</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <i>nicht vergeben</i>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129849970">129849970</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q131829773" class="extiw external" title="d:Q131829773">Q131829773</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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